Программой развития 3-го поколения Японского подводного военного флота, разработанной в 1937 году была предусмотрена постройка подводных лодок, каждую из которых следовало оснастить легким разведывательным гидросамолетом. Стоявший на тот момент на вооружении биплан «Ватанабе Е9W1» уже был морально устаревшим, поэтому потребовался новый самолет. Для выполнения данной задачи выбрали 1-й авиационный морской арсенал в Йокосуке и фирму «Ватанабе Текокко КК», коллективам которых было предписано вести работы в строжайшей тайне.

В декабре 1938 года первый гидросамолет, получивший обозначение «E14Y1» был построен. Он представлял собой двухместный одномоторный низкоплан оснащенный 9-цилиндровым звездообразным двигателем «Хитачи GK2 Темпу» обладающий мощностью в 340 л.с. Вооружение самолета составляло один подвижный пулемет типа 92, калибра 7,7 мм и двух бомб по 30 кг каждая смонтированных на внешней подвеске. Масса первого прототипа составляла 1130 кг, что на 180 кг превышало требуемый предел. Для устранения проблемы было решено сэкономить на топливе, уменьшив его объем на 200 л. Однако дальность полета, в этом случае, уменьшилась до 480 км, что для разведчика считалось недопустимым. В результате первый прототип забраковали.

В новом прототипе конструкция претерпела некоторые изменения. В частности для повышения его устойчивости был добавлен подфюзеляжный гребень и увеличена площадь киля. Эта модель, под названием гидросамолет «E14Y1 Модель 11» была отправлена в серию. Выпуск гидроплана был налажен фирмой «Ватанабе».

До момента прекращения выпуска было построено 138 единиц гидросамолета. Его дебют состоялся 17 декабря 1941 года, когда выпущенный с подводной лодки 1-7 самолет пролетел над атакованным десятью днями ранее Перл-Харбором с целью фотографирования результатов налета. Американские радары его визит даже не заметили. Этот просчет японцы использовали вплоть до 1943 года, пока на вооружение их противников не поступили более эффективный радары.

Гидросамолет «E14Y1» достаточно успешно использовался для разведки союзнических портов и баз, расположенных в Австралии, Новой Зеландии, на Мадагаскаре, на Алеутских островах и на африканском побережье. Полученные данные были использованы в последующих атаках кораблей союзников стоящих на рейде. Широко применялись эти самолеты также для барражирования вблизи Японских островов.

Самой известной акцией, в которой принимал участие гидросамолет «E14Y1», стал налет на тихоокеанское побережье США, совершенный лейтенантом Нобуо Фудзитой с подлодки 1-25. Он совершил его дважды – 9 и 29 сентября 1942 года сбросив четыре фосфорных бомбы по 76 кг весом каждая на лес вблизи города Брукингс (шт. Орегон). Японцы рассчитывали устроить таким образом лесные пожары. Но их надежды не сбылись. Последствия налетов оказались мизерными. И все же благодаря ним самолет «E14Y1» вместе с пилотом Нобуо Фудзитой вошел в историю как единственный, бомбивший территорию США в период Второй мировой войны.