19 сентября 1938 года в небо Британии был поднят исследовательский самолет Шорт S.31, оснащенный четырьмя двигателями фирмы Pobjoy Niagara. Эта машина представляла собой всего лишь половину разрабатываемой модели Шорт S.29 «Стирлинг». Сей самолет был задуман в качестве семи- или восьмиместного тяжелого бомбардировщика, заказ на разработку и изготовление которого был записан в техническом задании авиационного министерства Великобритании.

Опытный образец уже готового «Стирлинга» появился 14 мая 1939 года. На тот момент он оказался оснащенным четырьмя двигателями Bristol Herculess II, которые обладали мощностью в 1375 л.с. каждый. Однако до полета первого серийного экземпляра пришлось ждать еще целый год. Он состоялся 7 мая 1940 года. На сей раз в качестве силовой установки он оснащался четырьмя двигателями Hercules XI, обладающими мощностью 1595 л.с. каждый. Первые поставки этого самолета датируются августом 1940 года. Боевое крещение он получил в ночь на 11 февраля 1941года.

Британский самолет «Стирлинг» оказался первым четырехмоторным бомбардировщиком английских ВВС, который применялся по своему прямому назначению. Он же оказался первым, который сошел с военной сцены, поскольку ко дню 8 сентября 1944 года, последнему дню своего использования как тяжелого бомбардировщика, уже не отвечал возросшим требованиям практического потолка и перевозимой бомбовой нагрузке. Ему на смену пришли американские машины «Avro Lancaster» и «Handley Page Halifax».

Несмотря на достаточно короткий промежуток времени, в который использовался «Стирлинг», он прекрасно выполнил роль, отведенную ему во Второй Мировой войне. Об этом вполне можно судить по постоянно увеличивающемуся выпуску этих машин промышленностью Великобритании. Всего было произведено 1759 экземпляров, из них 712 моделей Стирлинг Mk I и 1047 единиц модели Стирлинг Mk III. Промежуточный вариант самолета – Стирлинг Mk II, оснащенный двигателями Wright Cyclone R-2600, – было решено строить на предприятиях Канады, но вскоре, по неизвестным причинам, это решение было отменено.

После вывода «Стирлингов» из военных действий их решено было применять в качестве транспортных самолетов, а также буксировщиков планеров. Последние, после переделки, потеряли свои знаменитые пулеметные турели – носовую и надфюзеляжную – однако смогли сохранить хвостовую. К тому же их «нафаршировали» специальным оборудованием для буксировки. Получившийся самолет получил название «Стирлинг MK IV». Он мог производить буксировку одного самолета «General Aircraft Hamilcar» или же двух самолетов «Airspeed Horsas», которые использовались для последующей высадки десанта.

За время войны было построено 450 экземпляров самолета Стирлинг IV. Но на этом существование этой марки летательных аппаратов не закончилось. Вскоре появился транспортный самолет с обозначением «Стирлинг MK V». Он предназначался для транспортировки 40 солдат или 20 полностью экипированных десантников. За период войны их было выпущено около 150 штук, но постепенно их вытеснил самолет «Avro York». Из эксплуатации последнюю модель пятого «Стирлинга» вывели в 1946 году.

В 1947 году компанией Airtech Ltd было выпущено 12 экземпляров последнего «Стирлинга» для нужд гражданской авиации Бельгии.